Nommer les alcanes suivants, donnés en formule semi-développée.
a. La chaîne principale est la plus longue chaîne continue.
Elle compte 4 carbones ⟹ butane. Il y a un groupe méthyl. En numérotant depuis la gauche, il porte l'indice 2 ; depuis la droite, l'indice 3. On retient le plus petit :
b. Chaîne principale de 5 carbones ⟹ pentane, avec deux groupes méthyl.
Depuis la gauche : indices 2 et 3. Depuis la droite : indices 3 et 4. On garde donc le premier sens, et on utilise le multiplicateur di- :
⚠ Il faut répéter les deux indices, même s'ils portent le même substituant.
c. Ici deux groupes méthyl sont portés par le même carbone.
La chaîne principale compte 4 carbones ⟹ butane. Les deux méthyl sont sur le carbone 2 (en numérotant depuis la gauche) :
L'indice 2 est bien écrit deux fois : un par substituant.
Pour chacune des espèces suivantes, identifier le groupe caractéristique, la famille, puis donner le nom.
a. Le groupe $-\text{CHO}$ est un carbonyle en bout de chaîne.
C'est donc un aldéhyde, suffixe -al. La chaîne compte 4 carbones. Le carbone du groupe $-\text{CHO}$ porte obligatoirement l'indice 1, que l'on n'écrit pas :
b. Le groupe $-\text{CO}-$ est un carbonyle à l'intérieur de la chaîne.
C'est donc une cétone, suffixe -one. La chaîne compte 4 carbones. Le carbone du groupe carbonyle est en position 2 (depuis la gauche) ou 3 (depuis la droite) : on retient 2.
c. Le groupe $-\text{COOH}$ caractérise un acide carboxylique.
La chaîne compte 3 carbones, et le carbone du $-\text{COOH}$ porte toujours l'indice 1 :
💡 Le réflexe : dès qu'un carbonyle $\text{C}=\text{O}$ apparaît, il faut regarder sa position et ce que porte le carbone — un H (aldéhyde), deux carbones (cétone), un OH (acide).
On considère l'espèce de formule $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$.
a. Identification.
Le groupe $-\text{OH}$ indique un alcool, suffixe -ol. La plus longue chaîne contenant ce groupe compte 5 carbones ⟹ pentane.
b. Choix du sens de numérotation.
La règle est claire : c'est le groupe caractéristique qui doit porter l'indice le plus petit — cette règle est prioritaire sur celle des ramifications.
Ici le $-\text{OH}$ porte l'indice 3 dans les deux cas : il y a égalité. On départage alors avec la ramification, qui doit à son tour porter l'indice le plus petit ⟹ numérotation depuis la droite.
c. Nom de l'espèce.
La ramification est écrite en préfixe, le groupe caractéristique en suffixe avec son indice.
Une espèce organique a pour formule brute $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$.
a. Deux structures possibles avec 3 C, 6 H et 1 O.
Avec le carbonyle en bout de chaîne (aldéhyde) :
Avec le carbonyle à l'intérieur de la chaîne (cétone) :
b. Vocabulaire.
Ce sont des isomères : même formule brute, mais formules semi-développées — et donc propriétés — différentes.
c. Discrimination par spectroscopie IR.
Non, pas directement. Les deux espèces possèdent le même groupe carbonyle $\text{C}=\text{O}$ : leurs spectres présenteront tous deux une bande fine et intense vers $1700$–$1750$ cm⁻¹, et aucune bande $\text{O}-\text{H}$.
Le spectre IR permet donc d'identifier la présence d'un groupe, mais pas sa position dans la chaîne. Pour trancher entre aldéhyde et cétone, il faut un test chimique (réactif de Tollens, DNPH) ou une autre technique d'analyse.
Trois spectres infrarouges ont été enregistrés pour trois espèces de formule brute proche.
a. On raisonne bande par bande.
Spectre A : bande large vers $3350$ cm⁻¹ ⟹ liaison $\text{O}-\text{H}$ ; absence de $\text{C}=\text{O}$. C'est un alcool.
Spectre B : bande fine et intense vers $1715$ cm⁻¹ ⟹ liaison $\text{C}=\text{O}$ ; pas de $\text{O}-\text{H}$. C'est un aldéhyde ou une cétone.
Spectre C : les deux bandes sont présentes ⟹ c'est un acide carboxylique.
b. Justification pour le spectre C.
Le groupe $-\text{COOH}$ contient à la fois une liaison $\text{C}=\text{O}$ et une liaison $\text{O}-\text{H}$ : il doit donc produire les deux bandes.
De plus, la bande $\text{O}-\text{H}$ d'un acide carboxylique est caractéristique : très large et située plus bas ($2500$–$3200$ cm⁻¹) que celle d'un alcool ($3200$–$3600$ cm⁻¹). Cet élargissement est dû aux fortes liaisons hydrogène entre molécules d'acide.
c. Lecture d'un spectre IR.
L'axe des abscisses porte le nombre d'onde $\sigma$ en cm⁻¹, orienté de droite à gauche. L'ordonnée est la transmittance : une bande d'absorption apparaît donc comme un creux dirigé vers le bas, et non comme un pic.